Semax 10 mg

Was ist Semax?

Semax ist ein synthetisches, lineares Heptapeptid aus der Sequenzfamilie des adrenocorticotropen Hormons (ACTH) und gehört damit zu den Neuropeptid-Analoga der Melanocortin-Familie. In Datenbanken und Fachliteratur erscheint es auch als ACTH(4-7)-Pro-Gly-Pro, ACTH(4-7)PGP oder in der Einbuchstaben-Schreibweise MEHFPGP. Ein einzelner Rezeptor als gesicherte Zielstruktur ist in der Fachliteratur bislang nicht beschrieben.

Herkunft der Sequenz

ACTH ist eine Kette aus 39 Aminosäuren, die aus dem Vorläuferprotein Proopiomelanocortin (POMC) hervorgeht. Semax übernimmt daraus die Reste 4 bis 7, also Methionin, Glutaminsäure, Histidin und Phenylalanin, und ergänzt sie am C-Terminus um das Tripeptid Prolin-Glycin-Prolin (PGP). Im Katalog und in vielen Publikationen wird Semax als „ACTH(4-10)-Analogon“ geführt. Gemeint ist ein abgewandeltes Fragment: Der ACTH-Abschnitt 4-10 lautet Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly, während Semax nach dem Phenylalanin nicht mit Arginin, Tryptophan und Glycin fortfährt, sondern mit PGP. Strukturell exakt ist daher die Schreibweise ACTH(4-7)-Pro-Gly-Pro.

Struktur und Kenndaten

• Sequenz: Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro (MEHFPGP), freies N-terminales Amin und freie C-terminale Carbonsäure
• Summenformel: C37H51N9O10S
• Molare Masse: 813,9 g/mol (berechnet)
• CAS-Nummer: 80714-61-0
• PubChem CID: 9811102

Formel und Masse gelten für das freie Peptid. Gegenionen aus Synthese und Aufreinigung sind darin nicht berücksichtigt.

Einordnung: Semax und Selank

Semax wird oft in einem Atemzug mit Selank genannt, weil beide Heptapeptide nach demselben Bauprinzip entstanden sind: Ein kurzes natürliches Fragment trägt am C-Terminus die Endung Pro-Gly-Pro. Die Ausgangssequenzen haben jedoch nichts miteinander zu tun. Semax stammt aus einem ACTH-Abschnitt, dessen Sequenz auch in α-MSH enthalten ist; Selank geht auf das Tetrapeptid Tuftsin zurück. Chemisch zeigt sich das etwa am Schwefelatom des Methionins, das nur Semax besitzt, und an einer Massendifferenz von rund 62 g/mol. Beide Peptide erhalten Sie auch zusammen im Set Semax + Selank; die übrigen Sequenzen dieser Gruppe finden Sie in der Kategorie Neuropeptide.

Forschungskontext

Die veröffentlichten präklinischen Arbeiten zu Semax beruhen überwiegend auf Nagetier- und Zellkulturmodellen. Im Mittelpunkt steht die Genexpression im Neurotrophin-System: Betrachtet wird die Expression der Gene für BDNF (brain-derived neurotrophic factor), dessen Rezeptor TrkB sowie NGF in Hippocampus und Cortex der Ratte. Weitere Studien werten Transkriptom- und Proteomdaten aus Hirngewebe experimenteller Tiermodelle aus. Die Befunde beschreiben ausschließlich diese Modellsysteme.

Analytik bei GPeptides

Semax wird regelmäßig von einem unabhängigen externen Labor untersucht. Die HPLC trennt das Heptapeptid von synthesebedingten Nebenprodukten wie verkürzten Sequenzen; der Reinheitswert entspricht dem Flächenanteil des Hauptpeaks im Chromatogramm. Die Massenspektrometrie belegt die Identität, indem sie die gemessene Masse mit dem aus C37H51N9O10S berechneten Wert abgleicht. Weil Semax Methionin enthält, ist dabei ein um 16 Da schwereres Signal aufschlussreich: Es deutet auf oxidiertes Methionin (Methioninsulfoxid) hin. Veröffentlichte Analysezertifikate stehen im Laborbereich, wo Produkte ohne vorliegendes Dokument den Vermerk „ausstehend“ tragen. Wie Trennung und Massenbestimmung zusammenspielen, erklärt der Ratgeber HPLC und Massenspektrometrie.