Tesamorelin 10 mg

Was ist Tesamorelin?

Tesamorelin ist ein synthetisches Analogon des menschlichen Growth-Hormone-Releasing-Hormons (GHRH, auch Somatoliberin oder GRF). Das Peptid umfasst alle 44 Aminosäuren der natürlichen Sequenz und trägt am N-terminalen Tyrosin zusätzlich eine (3E)-Hex-3-enoyl-Gruppe, auch trans-3-Hexenoyl genannt. Pharmakologisch wird es als Agonist am GHRH-Rezeptor (GHRHR) eingeordnet, der auf den somatotropen Zellen des Hypophysenvorderlappens sitzt. In Datenbanken erscheint es außerdem unter dem Forschungscode TH9507 und unter systematischen Namen wie N-[(3E)-hex-3-enoyl]-hGHRH(1-44)-NH2; Tesamorelin-Acetat bezeichnet die Acetat-Salzform.

Struktur und Kenndaten

• Sequenz (44 Aminosäuren): (trans-3-Hexenoyl)-YADAIFTNSYRKVLGQLSARKLLQDIMSRQQGESNQERGARARL-NH2
• C-Terminus: Leucinamid, wie im natürlichen Hormon
• Summenformel: C221H366N72O67S
• Molare Masse: 5135,9 g/mol (freies Peptid)
• CAS-Nummer: 218949-48-5
• PubChem CID: 16137828

Das einzige Schwefelatom der Formel stammt aus dem Methionin an Position 27. Gegenüber der unmodifizierten Sequenz hGHRH(1-44)-NH2 macht die Hexenoyl-Gruppe das Molekül rechnerisch um rund 96 Da schwerer.

Einordnung: Tesamorelin und verwandte Peptide

Der Vergleich mit CJC-1295 (No DAC) zeigt den Unterschied zwischen vollständigem und verkürztem GHRH-Analogon: Tesamorelin behält alle 44 Reste und verändert nur den N-Terminus, während CJC-1295 (No DAC) auf die ersten 29 Aminosäuren gekürzt ist und dort vier Positionen austauscht. Die ersten 29 Reste von Tesamorelin entsprechen dagegen unverändert der natürlichen Sequenz. Ipamorelin steht in derselben Shop-Kategorie, gehört aber zu den GHRP-Peptiden und wird dem Ghrelin-Rezeptor zugeordnet, nicht dem GHRH-Rezeptor. Einen Überblick über beide Familien gibt die Kategorie GHRH- & GHRP-Peptide.

Forschungskontext

Tesamorelin wird als GHRH-Rezeptor-Agonist in der Forschung zur somatotropen Achse untersucht, also zum Regelkreis aus Wachstumshormon (GH) und IGF-1. Typische Modellsysteme sind präklinische Modelle zur GH-Freisetzung aus der Hypophyse. Chemisch ist das Molekül zudem ein Beispiel dafür, wie eine natürliche Peptidsequenz durch eine kleine Acylgruppe am Kettenanfang abgewandelt werden kann, ohne die Aminosäurefolge selbst zu verändern.

Analytik bei GPeptides

Die regelmäßige externe Prüfung per HPLC und Massenspektrometrie hat bei Tesamorelin zwei Schwerpunkte. Mit 44 Resten ist es das längste Peptid der GH-Kategorie, entsprechend wichtig ist die Abtrennung von Fehlsequenzen, denen einzelne Aminosäuren fehlen. Ein besonderer Prüfpunkt ist das Methionin an Position 27: Oxidiert es zum Sulfoxid, entsteht eine um 16 Da schwerere Nebenform, die im Chromatogramm als eigener Peak und im Massenspektrum als verschobenes Signal auftreten kann. Zur Identitätsprüfung wird die Masse bei Elektrospray-Ionisierung aus mehrfach geladenen Ionen zurückgerechnet und mit dem berechneten Mittelwert von rund 5136 Da verglichen. Welche Nebenprodukte bei Peptiden typisch sind, beschreibt der Ratgeber Reinheit und Verunreinigungen. Vorliegende Analysezertifikate (COA) stehen im Laborbereich, noch nicht veröffentlichte sind als „ausstehend“ markiert.