Ipamorelin 10 mg

Was ist Ipamorelin?

Ipamorelin ist ein synthetisches Pentapeptid aus der Klasse der Growth-Hormone-Releasing-Peptides (GHRP). Es wird als Ghrelin-Mimetikum beschrieben und als Agonist am Ghrelin-Rezeptor eingeordnet, der in der Literatur auch GH-Sekretagogum-Rezeptor (GHS-R1a) heißt. Identifiziert wurde es in einer Serie von Verbindungen, denen das zentrale Dipeptid Ala-Trp von GHRP-1 fehlt. Datenbanken führen außerdem den Forschungscode NNC 26-0161 und den Salznamen Ipamorelin-Acetat.

Struktur und Kenndaten

Mit fünf Resten ist Ipamorelin das kürzeste Peptid der GH-Kategorie. Drei der fünf Bausteine kommen in natürlichen Proteinen in dieser Form nicht vor:

• Sequenz: Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2
• Aib: 2-Aminoisobuttersäure (2-Methylalanin) am N-Terminus
• D-2Nal: 3-(2-Naphthyl)-D-alanin mit aromatischer Naphthyl-Seitenkette
• D-Phe: D-Phenylalanin
• C-Terminus: Lysinamid
• Summenformel und Masse: C38H49N9O5, 711,9 g/mol (freie Base)
• CAS-Nummer: 170851-70-4, PubChem CID 9831659

Einordnung: Ipamorelin und verwandte Peptide

In der Forschung zur GH-Achse unterscheidet man zwei Rezeptorwege. GHRH-Analoga wie CJC-1295 (No DAC) und Tesamorelin leiten sich von der Sequenz des Growth-Hormone-Releasing-Hormons ab und werden dem GHRH-Rezeptor zugeordnet. Ipamorelin hat mit dieser Sequenz nichts gemein und gehört zum Ghrelin-Rezeptor, dessen körpereigener Ligand das Peptid Ghrelin ist. Zur GHRP-Gruppe zählen außerdem GHRP-1, GHRP-2 und GHRP-6, die nicht im Sortiment geführt werden. Beide Peptidfamilien vereint der Blend CJC-1295 + Ipamorelin in einem gemeinsamen Vial.

Forschungskontext

Ipamorelin wird als Agonist am GHS-R1a in der Forschung zur Sekretion von Wachstumshormon aus der Hypophyse untersucht. Die präklinische Erstcharakterisierung erfolgte an primären Hypophysenzellen der Ratte sowie in Tiermodellen. Eine zentrale Fragestellung war dabei die Selektivität: Untersucht wurde, inwieweit neben Wachstumshormon auch andere Hypophysenhormone wie ACTH beteiligt sind. Der Begriff ordnet das Molekül innerhalb der GHRP-Klasse ein und ist keine Aussage über Wirkungen.

Analytik bei GPeptides

Bei der regelmäßigen externen Prüfung per HPLC und Massenspektrometrie liefert ein so kleines Molekül ein gut zuordenbares Massenspektrum: Erwartet wird das einfach protonierte Ion [M+H]+ bei rechnerisch m/z 712,4 (monoisotopisch), daneben kann das doppelt geladene Ion bei etwa m/z 356,7 auftreten. Fehlsequenzen, denen ein Baustein fehlt, sind um die Masse dieses Rests leichter und fallen dadurch auf. Anders liegt der Fall bei Stereoisomeren: Eine Variante mit L- statt D-Phenylalanin hätte dieselbe Masse, sodass hier die chromatografische Trennung aussagekräftiger ist. Die verfügbaren Analysezertifikate (COA) sind im Laborbereich nach Produkt geordnet; ohne veröffentlichtes Zertifikat gilt das Produkt als „ausstehend“. Worauf beim Lesen eines Zertifikats zu achten ist, erklärt der Leitfaden zum Analysezertifikat.