BPC-157: Aufbau, Analytik und Handhabung in der Forschung

Überblick und Benennung

BPC-157 ist die etablierte Kurzbezeichnung für ein synthetisches Peptid aus 15 Aminosäuren. Die Buchstaben gehen auf den historischen Literaturnamen „Body Protection Compound“ zurück; der Name ist eine Bezeichnung und keine Aussage über Eigenschaften des Reagenzes. Auch die Zahl 157 ist reiner Namensbestandteil und gibt weder Kettenlänge noch Masse an. Schreibweisen wie BPC 157 oder BPC157 meinen dasselbe Pentadecapeptid.

Im Katalog von GPeptides taucht der Name in zwei Produkten auf:

• BPC-157: das Einzelpeptid als Lyophilisat mit 5 mg je Vial.
• BPC-157 + TB500: ein Blend, in dem BPC-157 und das Thymosin-β4-Fragment TB-500 gemeinsam abgefüllt sind; die Angabe 10 mg umfasst beide Peptide.

Maßgeblich für die Identität ist nicht der Handelsname, sondern das Zusammenspiel aus Sequenz, CAS-Nummer 137525-51-0 und massenspektrometrischem Befund.

Aufbau im Detail

Die Sequenz GEPPPGKPADDAGLV lässt sich in drei Abschnitte gliedern:

1. Positionen 1–8 (GEPPPGKP): ein prolinreicher Bereich. Der mit dem Rückgrat-Stickstoff verbundene Seitenring des Prolins versteift die Kette. Lysin an Position 7 liefert die einzige basische Seitenkette.
2. Positionen 9–12 (ADDA): zwei benachbarte Aspartate, flankiert von Alanin; für Analytik und Lagerung der empfindlichste Abschnitt.
3. Positionen 13–15 (GLV): ein kurzer, vergleichsweise hydrophober Abschluss.

Rechnerisch trägt das Molekül bei neutralem pH eine Nettoladung von etwa −2; der isoelektrische Punkt liegt im sauren Bereich. Aufschlussreich ist auch, was fehlt: BPC-157 ist weder acetyliert noch amidiert, nicht zyklisiert und enthält weder Disulfidbrücke noch Lipidkette oder Metallkomplex. Eine N-terminal acetylierte Variante wäre um 42,01 Da schwerer, eine C-terminal amidierte um 0,98 Da leichter; beide ließen sich massenspektrometrisch abgrenzen. Zudem fehlen Methionin, Cystein und Tryptophan, also die klassisch oxidationsempfindlichen Seitenketten, sowie Asparagin und Glutamin, die zur Desamidierung neigen.

Abgrenzung zu verwandten Fragmenten

Im Vergleich mit den übrigen Fragmenten der Kategorie und dem Stammprotein von TB-500 zeigen sich deutliche Unterschiede in Länge, Endgruppen und Herkunft:

• BPC-157: 15 Aminosäuren, freie Enden, C62H98N16O22, 1419,5 g/mol; Sequenz einem im Magensaft beschriebenen Protein zugeordnet.
• TB-500: 7 Aminosäuren (Ac-LKKTETQ), N-terminal acetyliert, C38H68N10O14, 889,0 g/mol; Abschnitt 17–23 des Thymosin β4.
• Thymosin β4: das vollständige Stammprotein mit 43 Aminosäuren und rund 4963 g/mol; nicht mit TB-500 gleichzusetzen.
• KPV: Tripeptid Lys-Pro-Val mit freien Enden, 342,4 g/mol; Abschnitt 11–13 des α-MSH.

Verbindend ist allein die Herkunft als Teilsequenz eines größeren Proteins; eine Sequenzverwandtschaft besteht nicht.

Worauf bei Analytik und COA achten

Bezugspunkt ist die monoisotopische Masse des freien Peptids von 1418,70 Da; nennt ein Zertifikat eine dekonvolutierte Masse, kann je nach Gerät auch die mittlere Masse von rund 1419,5 Da angegeben sein. Bei Elektrospray-Ionisation sind plausibel:

• Protonierte Ionen: [M+H]+ bei m/z 1419,71 und [M+2H]2+ bei m/z 710,36.
• Addukte: [M+Na]+ bei m/z 1441,69 und [M+K]+ bei m/z 1457,67. Sie entstehen bei der Ionisation und sind keine Verunreinigung.
• Deletionssequenzen: Synthesevarianten mit fehlender Aminosäure; ohne ein Prolin rund 97 Da, ohne ein Glycin rund 57 Da leichter.
• Aspartimid und Isoaspartat: An den Aspartaten kann sich unter Wasserabspaltung ein Succinimidring bilden, erkennbar 18 Da unter der Zielmasse. Öffnet sich der Ring, entstehen Isoaspartat-Varianten gleicher Masse, die nur chromatographisch als Nebenpeak auffallen.

Da BPC-157 keine aromatische Aminosäure enthält, absorbiert es bei 280 nm praktisch nicht; die Reinheit wird über die Peptidbindung bei 210 bis 220 nm bestimmt. Die vier Bindungen vor Prolin können durch langsame cis-trans-Isomerisierung verbreiterte Peaks oder Schultern verursachen; ob ein Nebensignal ein Isomer oder ein Fremdstoff ist, klärt erst die gekoppelte LC-MS.

Gegenionen lagern sich an den beiden basischen Gruppen an, dem N-Terminus und dem Lysin. Zwei Trifluoracetat-Ionen erhöhen die Formelmasse rechnerisch um rund 228 g/mol, zwei Acetat-Ionen um rund 120 g/mol. Die chromatographische Reinheit bleibt davon unberührt, der Nettopeptidgehalt sinkt. Beim Blend gehören zwei Hauptpeaks zum Soll, für das TB-500-Heptapeptid etwa [M+H]+ bei m/z 889,50. Weil sich beide Peptide in der Zahl der Peptidbindungen je Milligramm unterscheiden, entspricht das Flächenverhältnis der Peaks nicht direkt dem Mengenverhältnis.

Beide Produkte werden regelmäßig extern per HPLC und Massenspektrometrie geprüft. Die verfügbaren Analysezertifikate (COA) stehen im Laborbereich; solange für ein Produkt keines vorliegt, ist es dort als „ausstehend“ gekennzeichnet. Hintergründe liefern die Ratgeber HPLC und Massenspektrometrie und Reinheit von Research-Peptiden.

Lagerung und Handhabung im Labor

Das Lyophilisat gehört trocken, lichtgeschützt und kühl gelagert, für längere Zeiträume bei −20 °C oder kälter. Da Oxidation und Desamidierung bei dieser Sequenz kaum eine Rolle spielen, sind Feuchtigkeit und Wärme die entscheidenden Größen: Beide beschleunigen Hydrolyse und Umlagerungen an den Aspartaten. Ein gekühltes Vial sollte geschlossen Raumtemperatur annehmen, bevor Sie es öffnen; so schlägt sich kein Kondenswasser nieder. Gelöst verlaufen die genannten Abbauwege deutlich schneller; wiederholtes Einfrieren und Auftauen ist zu vermeiden. Im Blend bringt TB-500 mit seinem C-terminalen Glutamin zusätzlich eine Seitenkette mit, die in Lösung langsam desamidieren kann (+0,98 Da). Allgemeines dazu enthält der Ratgeber Lyophilisierte Peptide lagern.

Forschungskontext

Anders als bei Hormon-Analoga ist für BPC-157 bislang kein Rezeptor bekannt, an dem sich Versuchsreihen ausrichten ließen. Untersucht wird es in In-vitro-Systemen, etwa Fibroblastenkulturen, und in präklinischen Modellen, überwiegend zu Signalwegen der Zellmigration und der Angiogenese.

Nur für die Forschung: rechtlicher Hinweis

GPeptides bringt BPC-157 und den Blend ausschließlich als Laborreagenzien für die In-vitro-Forschung in Verkehr. Sie sind nicht zur Anwendung am oder im menschlichen oder tierischen Körper bestimmt und werden nicht als Arzneimittel angeboten. Angaben zu Anwendung oder Wirkung macht GPeptides nicht; die Analytik belegt allein Identität und Reinheit des Reagenzes. Preise finden Sie auf den Produktseiten BPC-157 und BPC-157 + TB500, verwandte Peptide in der Kategorie Peptid-Fragmente.