Melanotan II (MT2) 10 mg

Was ist MT2?

MT2 ist die Katalogbezeichnung für Melanotan II, in der Literatur auch als MT-II oder Melanotan-II geführt. Es handelt sich um ein vollständig synthetisches, zyklisches Peptid aus der Familie der Melanocortine. Sein Gerüst leitet sich vom Kernabschnitt 4–10 des α-Melanozyten-stimulierenden Hormons (α-MSH) ab, dessen natürliche Sequenz 13 Aminosäuren umfasst. Pharmakologisch wird Melanotan II als nicht-selektiver Agonist an Melanocortin-Rezeptoren eingeordnet: Es spricht mehrere Subtypen dieser Rezeptorfamilie an, statt einen einzelnen gezielt zu adressieren.

Struktur und Kenndaten

Aus dem α-MSH-Kernabschnitt entsteht MT2 durch vier Austausche: Norleucin an Position 4, Asparaginsäure an Position 5, D-Phenylalanin an Position 7 und Lysin an Position 10. Die Seitenketten von Asparaginsäure und Lysin sind über eine Amidbindung miteinander verknüpft, eine sogenannte Lactam-Brücke. So entsteht ein Ring aus sechs Aminosäuren, dem das acetylierte Norleucin vorangestellt ist; der C-Terminus liegt als Amid vor.

• Sequenz: Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2
• Einbuchstabencode des Kerns: XDHfRWK (X = Norleucin, f = D-Phenylalanin)
• Summenformel: C50H69N15O9
• Molare Masse: 1024,2 g/mol (freie Form, ohne Gegenionen)
• CAS-Nummer: 121062-08-6
• PubChem-CID: 92432

Einordnung: MT2 und verwandte Peptide

Im selben Katalogbereich steht MT1 (Melanotan I). Beide gehen auf α-MSH zurück, unterscheiden sich aber grundlegend im Aufbau: MT1 ist eine lineare Kette aus 13 Aminosäuren mit nur zwei Austauschen gegenüber der natürlichen Sequenz, während MT2 auf sieben Reste verkürzt und durch die Lactam-Brücke ringförmig fixiert ist. In der Literatur wird MT1 dem MC1-Rezeptor zugeordnet, MT2 dagegen als nicht-selektiver Agonist über mehrere Subtypen hinweg beschrieben. Ebenfalls aus der α-MSH-Sequenz stammt KPV, das C-terminale Tripeptid Lysin-Prolin-Valin; genau dieser Abschnitt fehlt in MT2. Einen Überblick über alle Moleküle dieser Gruppe gibt die Kategorie Melanocortine & Kupferpeptide.

Forschungskontext

Melanotan II dient in In-vitro- und präklinischen Arbeiten als Werkzeugsubstanz für die Untersuchung des Melanocortin-Systems. Auf zellulärer Ebene betrifft das etwa die Signalübertragung über den MC1-Rezeptor in Melanozyten-Kulturen, in Nagermodellen zentrale Signalwege über MC4- und MC3-Rezeptoren. Weil die Substanz mehrere Subtypen anspricht, wird sie in Studien mit Knockout-Linien einzelner Rezeptoren (etwa MC3R oder MC4R) als nicht-selektiver Referenzagonist eingesetzt. Der Vergleich zwischen Wildtyp und Knockout zeigt dann, welcher Anteil eines Signals an einem bestimmten Rezeptor hängt.

Analytik bei GPeptides

MT2 wird als Vial mit 10 mg Einwaage und einer Reinheit von ≥ 98 % (HPLC) geführt. Im Chromatogramm dominiert idealerweise ein einzelner Hauptpeak; Nebenpeaks können etwa auf verkürzte Sequenzen oder nicht geschlossene Ringvorstufen hinweisen. Die Massenspektrometrie prüft die Identität gegen die Summenformel C50H69N15O9: Erwartet wird eine monoisotopische Masse von rund 1023,54 Da, gemittelt rund 1024,2 Da. Da die Lactam-Brücke unter Abspaltung von Wasser entsteht, liegt eine offene, lineare Vorstufe um etwa 18 Da höher – ein Unterschied, den die MS eindeutig erfasst. MT2 wird regelmäßig extern per HPLC und Massenspektrometrie geprüft; die Messungen führt ein unabhängiges externes Labor durch. Verfügbare Analysezertifikate (COA) finden Sie im Laborbereich; ohne hinterlegtes Zertifikat gilt die Prüfung als ausstehend. Wie Chromatogramm und Massenspektrum zu lesen sind, erklärt der Ratgeber HPLC und Massenspektrometrie.