Melanotan II (MT2) 10 mg

¿Qué es MT2?

MT2 es la denominación de catálogo de Melanotan II, que en la bibliografía también figura como MT-II o Melanotan-II. Se trata de un péptido cíclico totalmente sintético de la familia de las melanocortinas. Su esqueleto deriva del segmento central 4–10 de la hormona estimulante de los melanocitos α (α-MSH), cuya secuencia natural consta de 13 aminoácidos. Desde el punto de vista farmacológico, Melanotan II se clasifica como agonista no selectivo de los receptores de melanocortina: interactúa con varios subtipos de esta familia de receptores en lugar de dirigirse de forma específica a uno solo.

Estructura y datos clave

MT2 se obtiene a partir del segmento central de la α-MSH mediante cuatro sustituciones: norleucina en la posición 4, ácido aspártico en la posición 5, D-fenilalanina en la posición 7 y lisina en la posición 10. Las cadenas laterales del ácido aspártico y de la lisina están unidas entre sí por un enlace amida, el llamado puente lactámico. Así se forma un anillo de seis aminoácidos precedido por la norleucina acetilada; el extremo C-terminal se presenta en forma de amida.

• Secuencia: Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2
• Código de una letra del núcleo: XDHfRWK (X = norleucina, f = D-fenilalanina)
• Fórmula molecular: C50H69N15O9
• Masa molar: 1024,2 g/mol (forma libre, sin contraiones)
• Número CAS: 121062-08-6
• CID de PubChem: 92432

Clasificación: MT2 y péptidos afines

En la misma sección del catálogo figura MT1 (Melanotan I). Ambos derivan de la α-MSH, pero difieren radicalmente en su estructura: MT1 es una cadena lineal de 13 aminoácidos con solo dos sustituciones respecto a la secuencia natural, mientras que MT2 está acortado a siete residuos y fijado en forma de anillo por el puente lactámico. En la bibliografía, MT1 se asocia al receptor MC1, mientras que MT2 se describe como agonista no selectivo de varios subtipos. KPV, el tripéptido C-terminal lisina-prolina-valina, procede también de la secuencia de la α-MSH; precisamente este segmento falta en MT2. La categoría Melanocortinas & péptidos de cobre ofrece una visión general de todas las moléculas de este grupo.

Contexto de investigación

En trabajos in vitro y preclínicos, Melanotan II sirve como herramienta farmacológica para el estudio del sistema de las melanocortinas. A nivel celular, esto abarca, por ejemplo, la transducción de señales a través del receptor MC1 en cultivos de melanocitos y, en modelos de roedores, las vías de señalización centrales mediadas por los receptores MC4 y MC3. Como la sustancia interactúa con varios subtipos, en estudios con líneas knockout de receptores individuales (por ejemplo, MC3R o MC4R) se emplea como agonista de referencia no selectivo. La comparación entre el tipo silvestre y el knockout muestra entonces qué parte de una señal depende de un receptor concreto.

Analítica en GPeptides

MT2 figura como vial de 10 mg con una pureza de ≥ 98 % (HPLC). Idealmente, en el cromatograma domina un único pico principal; los picos secundarios pueden indicar, por ejemplo, secuencias truncadas o precursores cuyo anillo no se ha cerrado. La espectrometría de masas verifica la identidad frente a la fórmula molecular C50H69N15O9: se espera una masa monoisotópica de aproximadamente 1023,54 Da y una masa media de aproximadamente 1024,2 Da. Dado que el puente lactámico se forma con eliminación de agua, un precursor lineal abierto pesa unos 18 Da más, una diferencia que la espectrometría de masas detecta sin ambigüedad. MT2 se analiza periódicamente de forma externa mediante HPLC y espectrometría de masas; las mediciones las realiza un laboratorio externo e independiente. Los certificados de análisis (COA) disponibles se encuentran en el área de laboratorio; si no hay ningún certificado publicado, el análisis se considera pendiente. La guía HPLC y espectrometría de masas explica cómo leer el cromatograma y el espectro de masas.