KPV 10 mg

¿Qué es KPV?

KPV es un tripéptido formado por L-lisina, L-prolina y L-valina; su nombre se compone de los códigos de una letra de estos tres aminoácidos. La secuencia constituye el extremo C-terminal de la hormona estimulante de los melanocitos α (α-MSH), que procede de la proteína precursora proopiomelanocortina (POMC), y corresponde en ella a las posiciones 11 a 13. Por eso, en la bibliografía KPV se denomina también α-MSH (11–13) o α-melanotropina (11–13). El mismo motivo se encuentra en las posiciones 11 a 13 de la ACTH, de modo que también es habitual la denominación ACTH (11–13).

Estructura y datos clave

• Secuencia: H-Lys-Pro-Val-OH (L-lisil-L-prolil-L-valina)
• Fórmula molecular: C16H30N4O4
• Masa molar: 342,43 g/mol (valor medio); masa monoisotópica 342,23 Da
• Número CAS: 67727-97-3
• PubChem CID: 125672

Estos valores de las bases de datos describen KPV como ácido libre, con los extremos de la cadena sin modificar. En la α-MSH nativa, de secuencia SYSMEHFRWGKPV, los extremos sí están modificados: la serina de la posición 1 está acetilada y la valina de la posición 13, amidada. Al buscar en PubChem, fíjese en el CID 125672, ya que la búsqueda solo por el nombre «KPV» conduce allí a un compuesto no relacionado.

Clasificación: KPV y los análogos de melanocortina

Entre los productos del catálogo relacionados con la α-MSH, KPV es el más corto. MT1 (Melanotan I) y MT2 (Melanotan II) son análogos sintéticos de la α-MSH con una secuencia más larga y modificada de forma deliberada, y figuran en la categoría Melanocortinas & péptidos de cobre. KPV, en cambio, toma tres aminoácidos sin cambios de la secuencia natural. Al ser un fragmento de una molécula mayor, está clasificado en la categoría Fragmentos peptídicos, junto con BPC-157 y TB-500.

Contexto de investigación

Como tripéptido, KPV es sustrato del transportador de di- y tripéptidos PepT1 (gen SLC15A1). La bibliografía describe su captación a través de este transportador en células epiteliales intestinales y en células inmunitarias. KPV se estudia sobre todo en la investigación de las vías de señalización en torno a NF-κB y las MAP cinasas. Como modelos se emplean líneas celulares epiteliales intestinales como Caco2-BBE y HT29-Cl.19A, la línea de linfocitos T Jurkat y modelos preclínicos en ratón centrados en el intestino. Además, KPV se discute como fragmento de la α-MSH en el marco de la investigación sobre melanocortinas.

Analítica en GPeptides

Para el ácido libre, en espectrometría de masas cabe esperar una señal del ion monoprotonado a aproximadamente m/z 343,2, derivada de la masa monoisotópica de 342,23 Da. Una variante amidada en el extremo C-terminal, como la presente en la α-MSH nativa, sería casi 1 Da más ligera y podría distinguirse así del ácido libre. La HPLC completa esta indicación de identidad con el valor de pureza.

KPV también se analiza periódicamente en un laboratorio externo e independiente mediante HPLC y espectrometría de masas. En el área de laboratorio están archivados los certificados de análisis disponibles; los productos sin certificado publicado aparecen allí con el estado «pendiente». Qué datos contiene un documento de este tipo lo explica la guía Leer correctamente un certificado de análisis.