KPV 10 mg

Che cos’è KPV?

KPV è un tripeptide formato da L-lisina, L-prolina e L-valina; il nome è composto dai codici a una lettera di questi tre amminoacidi. La sequenza costituisce l’estremità C-terminale dell’ormone α-melanocita-stimolante (α-MSH), che deriva dalla proteina precursore proopiomelanocortina (POMC), e vi occupa le posizioni da 11 a 13. In letteratura KPV è quindi indicato anche come α-MSH (11–13) o α-melanotropina (11–13). Lo stesso motivo si trova nelle posizioni da 11 a 13 dell’ACTH, per cui è in uso anche la denominazione ACTH (11–13).

Struttura e dati identificativi

• Sequenza: H-Lys-Pro-Val-OH (L-lisil-L-prolil-L-valina)
• Formula bruta: C16H30N4O4
• Massa molare: 342,43 g/mol (valore medio); massa monoisotopica 342,23 Da
• Numero CAS: 67727-97-3
• PubChem CID: 125672

Questi valori di banca dati descrivono KPV come acido libero con estremità della catena non modificate. Nell’α-MSH nativo, con la sequenza SYSMEHFRWGKPV, le estremità sono invece modificate: la serina in posizione 1 è acetilata, la valina in posizione 13 è amidata. Nelle ricerche su PubChem conviene fare attenzione al CID 125672, perché la semplice ricerca per nome «KPV» porta a un composto non correlato.

Inquadramento: KPV e gli analoghi delle melanocortine

Tra i prodotti dell’assortimento legati all’α-MSH, KPV è il più corto. MT1 (Melanotan I) e MT2 (Melanotan II) sono analoghi sintetici dell’α-MSH con una sequenza più lunga e modificata in modo mirato, e si trovano nella categoria Melanocortine & peptidi di rame. KPV riprende invece tre amminoacidi invariati dalla sequenza naturale. In quanto porzione di una molecola più grande, è quindi classificato nella categoria Frammenti peptidici, insieme a BPC-157 e TB-500.

Contesto di ricerca

In quanto tripeptide, KPV è un substrato del trasportatore di di- e tripeptidi PepT1 (gene SLC15A1). La letteratura descrive la captazione tramite questo trasportatore nelle cellule epiteliali intestinali e nelle cellule immunitarie. KPV viene studiato soprattutto nella ricerca sulle vie di segnalazione di NF-κB e delle MAP chinasi. Come modelli si impiegano linee cellulari epiteliali intestinali come Caco2-BBE e HT29-Cl.19A, la linea di cellule T Jurkat e modelli murini preclinici incentrati sull’intestino. KPV è inoltre discusso, nell’ambito della ricerca sulle melanocortine, come frammento dell’α-MSH.

Analitica presso GPeptides

Per l’acido libero ci si attende in spettrometria di massa, come ione monoprotonato, un segnale a circa m/z 343,2, derivato dalla massa monoisotopica di 342,23 Da. Una variante amidata al C-terminale, come quella presente nell’α-MSH nativo, sarebbe più leggera di quasi 1 Da e si potrebbe quindi distinguere dall’acido libero. L’HPLC integra questo dato di identità con il valore di purezza.

Anche KPV viene analizzato regolarmente da un laboratorio esterno indipendente mediante HPLC e spettrometria di massa. Nell’area laboratorio sono archiviati i certificati di analisi disponibili; i prodotti senza certificato pubblicato vi compaiono con lo stato «in attesa». Quali informazioni contenga un documento di questo tipo lo spiega la guida Leggere correttamente un certificato di analisi.