Melanotan II (MT2) 10 mg

Che cos’è MT2?

MT2 è la denominazione di catalogo del Melanotan II, indicato in letteratura anche come MT-II o Melanotan-II. Si tratta di un peptide ciclico interamente sintetico della famiglia delle melanocortine. La sua struttura di base deriva dalla porzione centrale 4–10 dell’ormone α-melanocita-stimolante (α-MSH), la cui sequenza naturale comprende 13 amminoacidi. Sul piano farmacologico il Melanotan II è classificato come agonista non selettivo dei recettori melanocortinici: interagisce con più sottotipi di questa famiglia recettoriale, anziché rivolgersi in modo mirato a uno solo.

Struttura e dati chiave

MT2 si ottiene dalla porzione centrale dell’α-MSH attraverso quattro sostituzioni: norleucina in posizione 4, acido aspartico in posizione 5, D-fenilalanina in posizione 7 e lisina in posizione 10. Le catene laterali dell’acido aspartico e della lisina sono unite da un legame ammidico, il cosiddetto ponte lattamico. Si forma così un anello di sei amminoacidi, preceduto dalla norleucina acetilata; l’estremità C-terminale è presente come ammide.

• Sequenza: Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2
• Codice a una lettera del nucleo: XDHfRWK (X = norleucina, f = D-fenilalanina)
• Formula molecolare: C50H69N15O9
• Massa molare: 1024,2 g/mol (forma libera, senza controioni)
• Numero CAS: 121062-08-6
• CID PubChem: 92432

Inquadramento: MT2 e peptidi affini

Nella stessa area del catalogo si trova MT1 (Melanotan I). Entrambi derivano dall’α-MSH, ma differiscono profondamente nella struttura: MT1 è una catena lineare di 13 amminoacidi con appena due sostituzioni rispetto alla sequenza naturale, mentre MT2 è accorciato a sette residui e fissato in forma ciclica dal ponte lattamico. In letteratura MT1 è associato al recettore MC1, mentre MT2 è descritto come agonista non selettivo di più sottotipi. Dalla sequenza dell’α-MSH deriva anche KPV, il tripeptide C-terminale lisina-prolina-valina; è proprio questo segmento a mancare in MT2. Una panoramica di tutte le molecole di questo gruppo è disponibile nella categoria Melanocortine & peptidi di rame.

Contesto di ricerca

Negli studi in vitro e preclinici il Melanotan II è impiegato come strumento farmacologico per lo studio del sistema melanocortinico. A livello cellulare ciò riguarda, ad esempio, la trasduzione del segnale mediata dal recettore MC1 in colture di melanociti; nei modelli di roditore, le vie di segnalazione centrali mediate dai recettori MC4 e MC3. Poiché la sostanza interagisce con più sottotipi, negli studi con linee knockout per singoli recettori (ad esempio MC3R o MC4R) viene utilizzata come agonista di riferimento non selettivo. Il confronto tra wild type e knockout mostra quindi quale quota di un segnale dipende da un determinato recettore.

Analitica presso GPeptides

MT2 è disponibile in flaconcino da 10 mg (quantità pesata), con una purezza di ≥ 98 % (HPLC). Nel cromatogramma dovrebbe idealmente dominare un unico picco principale; eventuali picchi secondari possono indicare, ad esempio, sequenze troncate o precursori in cui l’anello non si è chiuso. La spettrometria di massa verifica l’identità rispetto alla formula molecolare C50H69N15O9: la massa monoisotopica attesa è di circa 1023,54 Da, quella media di circa 1024,2 Da. Poiché il ponte lattamico si forma con eliminazione di acqua, un precursore aperto e lineare risulta più pesante di circa 18 Da, una differenza che la MS rileva in modo univoco. MT2 viene sottoposto regolarmente a test esterni tramite HPLC e spettrometria di massa; le misure sono eseguite da un laboratorio esterno indipendente. I certificati di analisi (COA) disponibili si trovano nell’area laboratorio; in assenza di un certificato pubblicato, il test risulta in attesa. Come leggere cromatogramma e spettro di massa lo spiega la guida HPLC e spettrometria di massa.