Melanotan II (MT2) 10 mg

Qu’est-ce que le MT2 ?

MT2 est le nom de catalogue du Melanotan II, également référencé dans la littérature sous les noms MT-II ou Melanotan-II. Il s’agit d’un peptide cyclique entièrement synthétique de la famille des mélanocortines. Son squelette dérive du segment central 4–10 de l’hormone stimulant les mélanocytes α (α-MSH), dont la séquence naturelle compte 13 acides aminés. Sur le plan pharmacologique, le Melanotan II est classé comme agoniste non sélectif des récepteurs des mélanocortines : il interagit avec plusieurs sous-types de cette famille de récepteurs au lieu d’en cibler un seul.

Structure et caractéristiques

Le MT2 est obtenu à partir du segment central de l’α-MSH par quatre substitutions : norleucine en position 4, acide aspartique en position 5, D-phénylalanine en position 7 et lysine en position 10. Les chaînes latérales de l’acide aspartique et de la lysine sont reliées par une liaison amide, ce que l’on appelle un pont lactame. Il en résulte un cycle de six acides aminés, précédé de la norleucine acétylée ; l’extrémité C-terminale se présente sous forme d’amide.

• Séquence : Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2
• Code à une lettre du noyau : XDHfRWK (X = norleucine, f = D-phénylalanine)
• Formule brute : C50H69N15O9
• Masse molaire : 1024,2 g/mol (forme libre, sans contre-ions)
• Numéro CAS : 121062-08-6
• CID PubChem : 92432

Le MT2 et les peptides apparentés

Dans la même section du catalogue figure le MT1 (Melanotan I). Tous deux dérivent de l’α-MSH, mais leur architecture diffère fondamentalement : le MT1 est une chaîne linéaire de 13 acides aminés qui ne présente que deux substitutions par rapport à la séquence naturelle, tandis que le MT2 est raccourci à sept résidus et figé en cycle par le pont lactame. La littérature associe le MT1 au récepteur MC1, alors qu’elle décrit le MT2 comme un agoniste non sélectif de plusieurs sous-types. Le KPV, tripeptide C-terminal lysine-proline-valine, provient lui aussi de la séquence de l’α-MSH ; c’est précisément ce segment qui manque dans le MT2. La catégorie Mélanocortines & peptides de cuivre donne une vue d’ensemble de toutes les molécules de ce groupe.

Contexte de recherche

Dans les travaux in vitro et précliniques, le Melanotan II sert de substance outil pour l’étude du système des mélanocortines. Au niveau cellulaire, cela concerne par exemple la transduction du signal via le récepteur MC1 dans des cultures de mélanocytes ; dans les modèles de rongeurs, les voies de signalisation centrales passant par les récepteurs MC4 et MC3. Comme la substance interagit avec plusieurs sous-types, elle est employée comme agoniste de référence non sélectif dans des études sur des lignées knock-out pour un récepteur donné (par exemple MC3R ou MC4R). La comparaison entre type sauvage et knock-out montre alors quelle part d’un signal dépend d’un récepteur précis.

Analytique chez GPeptides

Le MT2 est référencé en flacon de 10 mg, avec une pureté ≥ 98 % (HPLC). Dans l’idéal, un pic principal unique domine le chromatogramme ; des pics secondaires peuvent signaler, par exemple, des séquences tronquées ou des précurseurs dont le cycle n’est pas fermé. La spectrométrie de masse vérifie l’identité par rapport à la formule brute C50H69N15O9 : on attend une masse monoisotopique d’environ 1023,54 Da et une masse moyenne d’environ 1024,2 Da. Comme le pont lactame se forme par élimination d’eau, un précurseur ouvert et linéaire se situe environ 18 Da plus haut – une différence que la MS détecte sans ambiguïté. Le MT2 est contrôlé régulièrement en externe par HPLC et spectrométrie de masse ; les mesures sont réalisées par un laboratoire externe indépendant. Les certificats d’analyse (COA) disponibles se trouvent dans l’espace laboratoire ; en l’absence de certificat publié, le contrôle est considéré comme en attente. Le guide HPLC et spectrométrie de masse explique comment lire un chromatogramme et un spectre de masse.