KPV 10 mg

Qu’est-ce que le KPV ?

Le KPV est un tripeptide composé de L-lysine, de L-proline et de L-valine ; son nom réunit les codes à une lettre de ces trois acides aminés. La séquence forme l’extrémité C-terminale de l’hormone α-mélanocytostimulante (α-MSH), issue de la protéine précurseur pro-opiomélanocortine (POMC), où elle correspond aux positions 11 à 13. Dans la littérature, le KPV est donc aussi appelé α-MSH (11–13) ou α-mélanotropine (11–13). Le même motif se retrouve aux positions 11 à 13 de l’ACTH, si bien que la désignation ACTH (11–13) est également courante.

Structure et caractéristiques

• Séquence : H-Lys-Pro-Val-OH (L-lysyl-L-prolyl-L-valine)
• Formule brute : C16H30N4O4
• Masse molaire : 342,43 g/mol (valeur moyenne) ; masse monoisotopique 342,23 Da
• Numéro CAS : 67727-97-3
• PubChem CID : 125672

Ces valeurs de bases de données décrivent le KPV sous forme d’acide libre, avec des extrémités de chaîne non modifiées. Dans l’α-MSH native, de séquence SYSMEHFRWGKPV, les extrémités sont en revanche modifiées : la sérine en position 1 est acétylée, la valine en position 13 est amidée. Lors d’une recherche dans PubChem, fiez-vous au CID 125672, car une simple recherche par nom sur « KPV » y renvoie à un composé sans rapport.

Mise en perspective : le KPV et les analogues des mélanocortines

Parmi les produits de la gamme apparentés à l’α-MSH, le KPV est le plus court. Le MT1 (Melanotan I) et le MT2 (Melanotan II) sont des analogues synthétiques de l’α-MSH, à séquence plus longue et modifiée de manière ciblée ; ils figurent dans la catégorie Mélanocortines & peptides de cuivre. Le KPV reprend au contraire trois acides aminés tels quels de la séquence naturelle. En tant que portion d’une molécule plus grande, il est donc classé dans la catégorie Fragments peptidiques, aux côtés du BPC-157 et du TB-500.

Contexte de recherche

En tant que tripeptide, le KPV est un substrat du transporteur de di- et tripeptides PepT1 (gène SLC15A1). La littérature décrit sa captation par ce transporteur dans des cellules épithéliales intestinales et des cellules immunitaires. Le KPV est étudié principalement dans la recherche sur les voies de signalisation liées à NF-κB et aux MAP kinases. Les modèles utilisés sont des lignées de cellules épithéliales intestinales comme Caco2-BBE et HT29-Cl.19A, la lignée de lymphocytes T Jurkat ainsi que des modèles murins précliniques centrés sur l’intestin. Le KPV est par ailleurs discuté comme fragment de l’α-MSH dans le cadre de la recherche sur les mélanocortines.

Analytique chez GPeptides

Pour l’acide libre, on attend en spectrométrie de masse un signal à environ m/z 343,2 pour l’ion simplement protoné, déduit de la masse monoisotopique de 342,23 Da. Une variante amidée en C-terminal, telle qu’elle existe dans l’α-MSH native, serait plus légère de près de 1 Da et pourrait ainsi être distinguée de l’acide libre. La HPLC complète cette indication d’identité par la valeur de pureté.

Le KPV est lui aussi analysé régulièrement en externe par un laboratoire indépendant, par HPLC et spectrométrie de masse. Les certificats d’analyse disponibles sont archivés dans l’espace laboratoire ; les produits sans certificat publié y apparaissent avec le statut « en attente ». Le guide Bien lire un certificat d’analyse décrit les informations que contient un tel document.